Harry a débuté sa carrière à l'Agence du revenu du Canada (ARC) en 1998 en tant que vérificateur de l'impôt sur le revenu et de la TPS au bureau des services fiscaux d'Ottawa. Harry a déménagé à l’administration centrale de l'ARC en 2004 et a depuis occupé divers postes avec des responsabilités croissantes au sein de la Direction générale des programmes d'observation nationaux. Depuis mai 2018, il est directeur général de la Direction des petites et moyennes entreprises. Harry est titulaire d'un baccalauréat en commerce (comptabilité) de l'Université d'Ottawa et il est comptable professionnelle agréée (CPA, CMA).